Что означает «всю плешь проесть»?
«Плешь проесть» — означает «утомить кого-либо рассказами, просьбами» (Большой словарь русских поговорок); «очень надоесть, наскучить, измучить кого-либо расспросами» (Словарь многих выражений).
«Плешь» — это голое место с выпавшими или не выросшими волосами на голове человека (обычно на темени). (Современный толковый словарь русского языка Ефремовой). То есть, лысина. Синонимом является термин «плешина» — голое место с вылезшей или вытершейся шерстью, мехом (Толковый словарь Ушакова). Например, плешина на боку у собаки, плешина на меховом воротнике.
Таким образом, выражение «всю плешь проесть» буквально означает, что кто-то надоел или утомил до лысины на голове. Наиболее часто выражение употребляется по отношению к семейной жизни: «Жена всю плешь проела» или «Свекровь всю плешь проела».
Синонимы словосочетания «плешь проесть» — донять, достать, допечь, надоесть (Словарь русских синонимов).
Источники:
https://dic.academic.ru/dic.nsf/proverbs/36676/%5BВсю%5D