Увеличение доли в уставном капитале из-за его уменьшения не влияет на срок владения для НДФЛ: пример
Если участник выходит из ООО или продает свою долю, то НДФЛ не будет, если он владел ею более 5 лет. И даже если за эти годы произошло увеличение доли без увеличения ее номинальной стоимости, НДФЛ все равно не будет.