Если исполнитель — физлицо, то чек пробивать при выплате вознаграждения такому контрагенту не надо

При заключении такого гражданско-правового договора на оказание услуг с физлицом организация сама является клиентом (покупает услуги у физлица), поэтому при выплате исполнителю вознаграждения применять контрольно-кассовую технику и выдавать чек не надо.